Платная техническая поддержка по Linux. Она стоит тех денег?

Все тонкости за год вряд ли.
За пару месяцев вполне можно освоить то, что лично вам необходимо для поддержки сервера. Но все тонкости означают, что человек должен постоянно работать с множеством линуксов, постоянно что-то настраивать новое, чтобы узнавать нюансы. Быть в курсе выпуска всех обновлений, чтобы понимать какие из них нужно ставить, что где закрывать.

Чтобы просто поднять простенький линукс для небольшой конторы в качестве интернет-гейтвея, поднять на нем прокси, почту, сайт-визитку и впн, вполне достаточно месяц посидеть самому с гуглом и мануалами

Обучением с вами заниматься никто не будет. И комментировать километровые конфиги тоже.

Не выйдет. Тех поддержка заточена на решение проблемы, не объясняя как и что.

Только постоянное нахождение в условиях Линукс окружения даёт знания и опыт.
Переведите свой десктоп на Линукс - в процессе получите вполне достаточные знания и опыт, только читая статьи и how-to, чтобы чувствовать себя уверенно.

Не имеет смысла.
Тех поддержка - это не обучение, они могут обещать что угодно, но отвечать на вопросы они не будут.

Он-лайн обучения нет, все врут. Только самому - документация, маны, лезть в исходный код. Есть курс хороших лекций - https://www.youtube.com/watch?v=QXVkOj6i2sY но стоит учесть, что это лекции.

Никто не будет разжевывать и класть вам знания в рот. Учитесь добывать сами - пригодится.

RTFM