Как написать приложение под iOS для личного пользования?

Можно ли создать ios приложение только для себя?

Взнос $99 необходим только для публикации в App Store, а если вы не боитесь Jailbreak, то вам не нужно публиковать приложение в App Store, следовательно $99 не нужно.
Но вам понадобится ПК с OS X, чтобы создать и скомпилировать приложение.
Поэтому если у вас нет компьютера Apple, то либо придется поставить Хакинтош, либо OS X в виртуальную машину, либо арендовать VPS с OS X, третий способ самый легкий, не нужно ничего устанавливать, не нужно мощного "железа", и в отличие от Hackintosh это будет оригинальная OS X, удаленный рабочий стол тоже будет, IDE Xcode и симулятор iOS вы сможете поставить и они будут работать, но этот способ платный, стоит такой сервер долларов 30 в месяц.

а зачем собственно Jailbreak, вовсе он не нужен если это Ваше устройство. Ставите X-code , запускаете на своем девайсе разрешив попутно свой сертификат

Всё что нужно для этого, это:
Устройство на iOS
macOS (Реальный Мак/Хакинтош/Мак на виртуалке)
Xcode
Простой аккаунт iCloud

При запуске приложения, нужно выбрать устройство и разово разрешить запуск на устройстве приложений от вашего аккаунта(всплывёт окошко при запуске приложения)
Всё.

Если нужно раздать готовое приложение нескольким юзерам мимо AppStore - try.crashlytics.com