Как легально держать веб-сервис, подразумевающий получение прибыли (например ежемесячная подписка)?

Вы просто несколько неправильно воспринимаете веб сервис И это порождает массу ненужных вопросов, на которые сложно ответить.
Веб сервис не является самостоятельным хозяйствующим субъектом. Это просто инструмент, оборудование.
В общем веб сервис с этой точки зрения ничем не отличается от холодильника для замороженной рыбы в магазине. Он просто помогает коммерсанту продавать или оказывать услуги. И холодильник не может заключать договора, платить налоги, и совершать денежные операции.

Пока понял что ИП или ООО регистрировать в любом случае нужно.

Да, поскольку прибыль регулярная, без этого не обойтись.

Открывать ли расчетный счет?

Если ИП теоретически можно и не открывать. Хотя на практике - трудно представить ситуацию когда без него можно однозначно обойтись. В случае ООО - без вариантов открывать.

Нужно ли получать какую-либо лицензию?

Если вы ведете какаю-то деятельность которая подлежит однозначному лицензированию - например торгуете оружием, однозначно нужно получать, если нет, то не нужно.

Нужно ли уведомлять какую-нибудь гос.структуру о том, что я храню персональные данные?

Статья 22 пункт 1 федерального закона N 152-ФЗ
В общем - нужно, если вы не попадаете под исключение указанное в статье 22 часть 2 федерального закона N 152-ФЗ

А о том, то на моем сайте можно провести какую-либо денежную операцию?

Тут все просто - на вашем сайте однозначно нельзя провести какую-то денежную операцию! Это просто физически невозможно.
Денежные операции проводятся через банки, процессинговые центры, расчетные счета, платежные системы, наличный расчет.

И раз уж на то пошло, сколько можно этим заниматься нелегально, при каких объемах и что за это грозит?

www.consultant.ru

Как работать с юриками если ты веб-сервис? Типовой договор с каждым? Выставлять счета по почте + ЭЦП?

Неправильный вопрос. Веб сервис не может работать ни с юриками ни с физиками. Он работает с компьютерами.
С юриками и физиками работают другие юрики и физики.
Т.е договора с юриками будет заключать ни в коем случае не веб сервис, а организация или предприниматель которому принадлежит этот вебсервис.
Ну а дальше все как у всех - обычная работа организации или предпринимателя с контрагентами.
Вариантов заключения договоров и документального оформления масса, все зависит от вашей ситуации.

Как не вспомнить этот баян: 9,5 правил

понял что ИП или ООО регистрировать в любом случае нужно

Открывать ли расчетный счет?

Вы не откроете ИП или ООО без РС.
Точнее ИП-то откроете, но у вас не будет официальной точки для получения средств. Недавно где-то писали про это, теоретически личная карта может использоваться для ИП, но больше проблем чем профита.

Нужно ли получать какую-либо лицензию?

нет, если вы не хостинг открываете, хотя и для хостинга никто как правило ничего не спрашивает, чисто для себя можно получить лицензию на телематические услуги связи, хостеры любят почему-то эту лицензию хотя она изначально для интернет/телефонных провайдеров, которые гоняют трафик в общем.

Сервера лучше держать в России (нахожусь в РФ, тут же планирую открыть сервис, имею в виду закон о хранении персональных данных)?

Опять же никто ничего не проверял(-ет), так что строго говоря это необязательно. Думаю для того чтобы этим начали интересоваться нужен масштаб крупный а-ля соц. сеть на миллионы пользователей.

Нужно ли уведомлять какую-нибудь гос.структуру о том, что я храню персональные данные?

Опять же вытекает из прошлого пункта никому неинтересно что там и где у вас, пока ваш сервис местячковый на тыщу пользователей.
Нигде такой информации не писали. Даже не знаю куда можно с такой информацией идти, в ФСБ? :D

А о том, то на моем сайте можно провести какую-либо денежную операцию?

У вас РС кому надо(кровавая гэбня) уже всё знает и "без вас".

И раз уж на то пошло, сколько можно этим заниматься нелегально, при каких объемах и что за это грозит?

Сколько влезет, пока интернет не превратится в чебурашку(китай-стайл).

Как работать с юриками если ты веб-сервис? Типовой договор с каждым? Выставлять счета по почте + ЭЦП?

публичной оферты достаточно для большиства пользователей, даже копоративных.
Для особо запарных(кому нужна макулатура) можно приложение или договор типовой составить.
И соответственно надо будет выставлять счета и акты(желательно для всех, вне зависимости от наличия приложения/договора подписанного).
Для особо запарных надо будет отправлять по почте(почта россии) подписанные документы(акты) для сверок и т.п.
От особо запарных есть лайфхак небольшой, указать в оферте: если вам нужны оригиналы документов, присылайте подписанные/с печатью копии на наш адрес(почтовый, почта россии), мы их подпишем и отправим вам обратно.