Если «содержание» это на самом деле «оглавление», которое в английской локализации вроде бы называется «Table of contents», то я не очень понимаю, какой смысл в описанном Вами действии.
Там же изначально обратная логика, оглавление генерируется по готовой структуре заголовков документа.
А объемы работы для пользователя при:
— «набрать оглавление-многоуровненый список и включить магию»
или же
— «набрать многоуровневый список из заголовков, нажимая перевод страницы между некоторыми и нажать кнопку 'оглавление' »
примерно одинаковы.
Зачем тогда магия?
А если хочется сквозную нумерацию между заголовками разного уровня, то надо использовать «многоуровневый список» и привязывать разные стили к разным уровням нумерованного многоуровневого списка.
Простой
