Как лучше обновить Windows server 2003 standart R2?

А в чем трудность то?
Все версии Kerio в том числе и устаревшие легко качаются с родного сайта
1. Делаете бекап сервера или, на крайний случай, только системного диска и всех скрытых дисков (например софтом от Acronis)
2. Обновляете, запустив установку из под винды (никаких загрузок с диска и установки оттуда!) и тыкаете кнопки далее - далее.
3. Проверяете работоспособность софта.
4. Если заработало - радуемся, если "глючит и колбасит" - восстанавливаемся из бекапа

Хочу заметить что частенько лицензии к разному софту привязываются и к версии винды, так что есть вероятность что после обновления возникнет вопрос лицензирования.

Сконвертите сервак - он же у Вас bare-metal? в виртуалку, поменяйте IP и играйтесь с обновлением, пока не отработаете процесс :) Виртуализация - это гуд. Я так даже DC обновлял (виртуальный) с win2k3 до win2k8 32-битной - дальше уже не пошло :) Там правда керио не было, но все остальное взлетело, как ни в чем ни бывало.

Теоретически переустановиться "поверх" конечно можно и даже не исключено, что именно тот софт, что нужен сохранит свою функциональность.
Но на этом пути будет столько граблей, притом и очевидных на поверхности и скрытых, которые вылезут через год-два.

Как минимум я бы предложил вариант поиграться с таким апдейтом на "клоне" сервера.

p/s/ что за нужный софт по которому нет инсталляций???