Как вы понимаете (исходя из своего опыта), что на заказ (на фрилансе) откликаться не стоит?

С опытом приходит понимание, когда из различных мелочей можно представить себе будущий проект.

Например, клиент спамит сообщениями (вываливает весь свой поток мыслей в чат). Очевидно, что такое же поведение будет и на проекте — бесконечные идеи и переделки.

Про женщин совершенно верно подметили. Если это прямой клиент, а не менеджер какого-либо агентства — лучше не связываться. Вы увидите вживую все те женские стороны, которые высмеиваются в анекдотах. Ну и есть очень большая вероятность не завершить проект.

Клиент, который очень плохо разбирается в вопросе — просто не сможет верно донести задачу.

Есть категория клиентов, которые думают, что пришли на рынок рабов. Ну или на Хитровку начала 20 века, где собирались все беднейшие слои Москвы, чтобы наняться на черновую работу за гроши. Такие, знаете, сами себе царьки. Не спустятся с трона, чтобы нормально ответить на ваши вопросы и не примут ни одной вашей "жалкой" идеи.

Много всяких персонажей ) Это же жизнь. Опять же, повторюсь, с опытом придет понимание, когда вы с первых минут беседы уже поймете — что за человек перед вами.

Если клиент на предложение подписать контакт или обсудить объем работы, эстимейты, детали оплаты (сроки, способ перевода) отмахивается или не предлагает обсудить это потом, скорей всего это вызовет проблемы.

Я также отказываюсь когда клиент не может объяснить чего он хочет, потому что я точно не смогу сделать то, сам не знаю что :) и когда дойдет дело до деталей - будет спор, который на удаленке часто кончается разрывом отношений и обычно без оплаты :)

Не беру также проектов, где нужны навыки, которых у меня нет или которые я не хотел бы использовать.

Не беру проектов по темам, которые мне несимпачны - всякие парсилки чужих данных (те, кто заказывает такие системы, изначально не слишком порядочен по моему мнению). Не люблю проекты, связанные с финансовыми спекуляциями (валютный трейдинг всякий), так как мне больше нравится создавать системы, которые что-то производят полезное.

Стараюсь не работать с теми, у кого слишком ограниченный бюджет. Обычно на таких проектах в середине работы кончаются средства и начинаются попытки слепить на коленке фиг знает что кое как. В этом случае клиент останется недоволен, и даже понимая, что причина в нехватке средств, будет на вас давить и пытаться найти вашу вину. Опять же чревато неоплатой.

Если просто в общении клиент неадекватен. При удаленной работе проблемы в общении повлекут за собой проблемы во всем.

1. Заказчик не компетентен. Это частое явление, и часто бывает заметно сразу. Иногда бывает не заметно, и впоследствии приходится страдать от такой невнимательности.
   
2. Заказчик не адекватен. Начиная от неадекватной стоимости работы, заканчивая грамматическими ошибками в письме. Чем бы эти ошибки не оправдывались, хоть насыоналныст - в 100% случаев они являются приметой предстоящих проблем.
   
3. Заказчик слишком подробно указывает требуемый стек технологий. Обычно это следствие из предыдущих пунктов, плюс неопытность.
   
4. Опять же следствие из предыдущих пунктов, размещается заявка на разработку (именно программирование), а прописанные требования относятся к дизайну, при этом логика описана недостаточно подробно. Пытался общаться с такими - как правило, бессмысленно. Задаю вопросы, чтобы сформировать ЧТЗ, но ответов не получаю. Они вот так "экранами" и думают.
   

Любой момент в общении с клиентом который может вызвать у вас негатив уже должен быть ред-флагом. Потому что на стадии выполнения проекта все эти особенности множатся в несколько раз.