Очередной вопрос про лицензии на Server 2016. Сколько и каких лицензий нужно?

Windows RDS CAL - по числу пользователей или устройств, работающих с терминальным службами, смотря что выгоднее. Лицензия на устройство позволяет работать с него нескольким пользователям, лицензия на пользователя позволяет ему работать с разных устройств.
Windows CAL - по числу устройств, работающих с сервером (терминальный доступ, общие папки, расшаренные принтеры).
Количество одновременно работающих пользователей значения не имеет, лицензии нужны на всех, переназначать можно раз в три месяца, ЕМНИП.

Не будьте ребёнком.
Позвоните в MS, у них отличная служба поддержки. Позвоните любому их партнёру.
Ваш вопрос прост, он не требует мозгов сообщества.

Win Server 2016 лицензируется по ядрам. Поэтому, кроме количества пользователей необходимо точно знать, сколько процессоров и сколько ядер на физическом сервере и сколько будет выделено каждой виртуалке.