Возможно ли таким методом отследить человека?

Все правильно.
Если вход и выход VPN отслеживается одой и той же системой мониторинга - можно сопоставить.
Но вы же не собираетесь банк в своем городе хакать?

Да, разумеется.
Но любая защита не идеальна, и не обеспечивает 100% гарантии безопасности.
Защита просто увеличивает сложность нахождения.
Если вы будете использовать цепочку VPN или TOR - возможность найти так же сохраняется, по тому же принципу.
Только сделать это на практике становится сложнее.

Поэтому защиту разумно подбирать под задачу.
Т.е выбирая средство анонимизации нужно четко представлять от кого именно вы защищаетесь, какие средства может потратить тот кто возможно будет искать, какими ресурсами он может располагать.

Точно так же работает обычный замок на двери.
Любой замок можно взломать - но не все же вешают на дверь сейфовый замок, и ставят пуленепробиваемую дверь.
Иногда достаточно простого офисного замка и двери из фанеры, но если за дверью храниться что-то посерьезнее никому не нужных бумаг, используют более серьезный замок, который так же можно взломать, но сделать это труднее и дороже.

Более того, ваш мега защищенный VPN скорее всего ведет логи. Скрыть машину, с которой были совершенны те или иные действия в сети, практически невозможно. Есть два осн. подхода к обеспечению своей безопасности:
1) Делать такую цепочку средств безопасности, раскрывать которую будет экономически нецелесообразно относительно нанесенного вами ущерба
2) Изолировать цепь от вашей личности. Другие девайсы, другое местоположение, другие ники и прочее
3) Самый главный подход: неуловимый Джо, которого никто не мог поймать, потому что и не искали :)

не понимаю смысла в такой безопасности

А кто вам сказал, что vpn используется в первую очередь для осущ. безопасности? Это инструмент уделенной работы с другой машиной