Может ли ключ шифрования из оперативной памяти утекать в swap при использовании LUKS/dm-crypt (и почему)?

Только в случае, если оперативная память закончилась. Только уходить будет не сам ключ, а его хэш-функция. В случае указанных пакетов, туда может уйти только информация о счетчике времени или разрешение на использование ресурсов, или...
Вообще, лучше используйте шифрование диска и сертификат безопасности вместо ключа. А к сертификату пароль. А сертификат на флэшке. Схема вполне рабочая.