Telegram Bot Api, как вести сессию с пользователем? Как писать многопользовательских ботов?

Я для своего бота https://telegram.me/Weekendflybot сделал через хранение статуса в базе:

• при старте статус: 0
  
• Ввел и подтвердил город отправления: 1
  
• Ввел и подтвердил город назначения: 2
  
• Выбрал дату отправления: 3
  
• Выбрал дату возврата: 4 - он же результирующий статус для сценария поиска.
  

В любом месте ввел старт, start, /start - статус сбросился на 0 и пользователь может начинать новый поиск.

Используйте конечные автоматы. Проще говоря, вам нужно хранить состояние пользователя в каждый момент времени. Например, с помощью бд.

Для хранения данных пользователей можно использовать обычные txt файлы (что есть найболее простым способом хранения) и базы данных. Тут я могу посоветовать SQLite - самая простая, однофайловая БД, которую легко править и она очень проста в использовании. Сам использую ее в своем боте.