Как реализовать сжатие/оптимизацию изображений?

Ресайзить 2 раза в разные папки?

Да, но можно просто использовать imagefly, например

Я использую для таких целей плагин InterventionImageCache
Делаю нужные роуты для изображений, которые использую при выводе и просто передаю имя картинки, а плагину уже с папки формирует нужный размер, к тому же используется кеширование

<img class="img-responsive" src="{{ route('imagecache', ['avatar-120x120', $user->avatar]) }}">
<img class="img-responsive" src="{{ route('imagecache', ['avatar-520x520', $user->avatar]) }}">

Также Для удобного сохранения картинок (можно разных размеров) можете использовать плагин image-manager

Очень удобно: Laravel Medialibrary.

Определяете какие размеры нужны (можно фильтры добавить) и оно сам сделает разные варианты фото...