Проблема с настройками почты, проблема конфигурации плагина, проблемы с почтой на сервере и тд....
Я советую Вам:
1) Для начала стоит включить дебаг в WP и посмотреть логи.
2) Посмотреть логи ошиок PHP.
Это одно из главных правил. Если что-то не работает то чаще всего что-то или WP не нравиться или PHP.
Как вариант вы можете установить плагин WP-Mail-SMTP. В нем есть возможность отправки сообщений и логи ошибок (можно понять проблема с почтовиком или нет).
Простой
