Что использовать для распознавания смысла вопроса?

Семантический анализ естественных языков - одна из самых тяжелых задач в computer science. Намного тяжелее, чем ИИ для шахмат (который научился обыгрывать человека еще двадцать лет назад). В этом направлении мировая наука пока еще продвинулась совсем недалеко. Браться за это в одиночку не стоит без трех высших образований (одного из них по лингвистике).

есть у вас пачка стандартных вопросов, пишете на них ответы. Вопросы на которых нет ответов , записываете в лог, а юзверю отвичаете "не имею ответа на ваш вопрос, обратитесь позже", потом каждых пару дней чекаете лог и пишете ответы. да дибильно , да муторно зато просто. Как вариант найдите словарь в интернете который так же пополняйте, вопросами ваши клиентов. Словарей таких дохрена, словарь типа "вопрос" => "ответ".

как вариант https://tech.yandex.ru/tomita/
но вообще у вас не получится отвечать на вопрос "как, почему"

максимум что можно - делать как на Киберфоруме - рекомендации схожих топиков

можно попробовать на базе Wit.ai сделать чат-бот, который сумеет находить наиболее релевантные ответы из существующей базы вопросов-ответов.

Если задача решается классификацией (в нашем случае - определить, к какому из конечного набора intent-ов отнести вопрос) и извлечением сущностей (например - извлечь упомянутый город или что-то в таком роде) - возможно, вам подойдёт api.ai?