Один сервер на один сайт или несколько сайтов на один сервер?

Опыт есть разнообразный. Вы какую задачу решаете и в каких условиях?

Дмитрий: Размещение своих сайтов и сайтов клиента на серверах. Хочу решить как лучше их разместить, чтобы потом было удобнее ими управлять

Михаил Захаров: Количество, ожидаемые нагрузки, схема поддержки (собственная, аутсорс, консалтинг клиента), географическая распределённость, технические требования,....?
В общем случае (предполагая, что у вас что-то вроде вёб-студии) можно разделить на несколько виртуалок/контейнеров. Отдельно держать свои сайты, отдельно сайты клиентов, разделяя на удобное для вас кол-во.
Управление сотнями сайтов решается с помощью автоматизированных средств администрирования (Puppet, например) и развёртывания.