Как настроить вход пользователя на VPS Windows Server 2012 R2?

Да. Именно так. То есть если сделать так как вы описали выше при перезапуске VPS в windows автоматически будет запускаться сеанс пользователя к которому я сделаю то что вы описали?

У меня один пользователь Administrator

В таком случае указываете именно это имя пользователя и его пароль. И будет вам авто-вход в систему.

fluffybear: а это безопасно? В плане того что никто кроме меня больше не сможет получить доступ? Ведь вход используется без пароля?

Шансы на то, что кто-то сможет получить доступ, есть всегда :)
У вас при перезапуске сервера автоматом запускается сеанс выбранного пользователя. Это не значит, что при подключении по RDP пароль вводить не надо. Но если бы это был физический сервер - да, любой, кто окажется возле клавиатуры, получит доступ. Так что не стоит пренебрегать советами других комментаторов насчет использования планировщика заданий.
Что у вас за программы, которые обязательно просят активный сеанс пользователя?

fluffybear: я через планировщик заданий сделал автозапуск программы. Программа MetaTrader 4. Я пробую перезапуск windows. Потом захожу даже через час через удаленный рабочий стол и только тогда вход пользователя осуществляется. То есть при перезапуске VPS допустим со стороны хостера вход в систему выполняться не будет. Вот в этом вопрос
Автозапуск программы настроил)

Ну вот сделайте как я написал и затем перезагрузите сервер. При подключении через удаленный рабочий стол увидите что программа уже запущена.

fluffybear: ok. Спасибо