Как сейчас с питоном на windows 10?

С ним и на чистой Windows было хорошо, кроме случаев когда требовалось подключить библиотеки на С и скомпилировать их при установке. Я лично в таких случаях просто выкачивал уже скопилированные бинарные библиотеки.

А Ubuntu Linux Subsystem - это вполне себе полноценный bash и пр. unix-утилиты командной строки.
То есть не должно быть заморочек и с компиляцией таких библиотек.

ubuntu, которую добавили в вин10 того не стоит. Она довольно урезана, лучший вариант если нужна вин10 - ставить  vm  c убунтой.
Сам долгое время сидел на вин10 + python, но в итоге полностью перешел на unix подобные ОС.

Как сейчас с питоном на windows 10?

Точно так же как и на windows 7 - он работает.

Слышал что в windows 10 добавили ubuntu

Если вам нужна убунту - есть смысл поставить ее, зачем вам windows 10?

Как думаете стоит ли ставить windows если пишешь на python?

Смотря для чего. Для работы нужно ставить ту ОС которая удобная и привычная. А на чем писать - вообще не влияющий факт, текстовые редакторы есть во всех ОС.

Python прекрасно работает под Windows.
Безо всяких Linux SubSystem.

Ограничение только одно:
под Линуксами легко компилируются бинарные пакеты Питона.
Под Виндой они тоже компилируются. Но гораздо проще скачать их в бинарном виде, уже собранные под Винду.

Вот и вся разница.

Если же речь идет о написании серверного ПО, то операционная система, под которой вы будете это делать, не имеет никакого значения.
Все равно, если не хотите иметь гемморой при раскатывания на продакшн - отлаживать нужно внутри точно такой же (не десктопной, а серверной версии), - а это можно делать с помощью Vagrant под Windows, под Linux, под MacOSX.

Если к джигули добавить щит, станет ли он полноценным бульдозером?

Имхо, не стоит.
Добавили они только bash, многие функции там заблокированы.

Ставить винду (изначально десктопная система со встроенной в ядро графической подсистемой) на сервер (в облако), где графика не нужна, для запуска изначально серверной системы без графики....
Это оправдано только в том случае, когда винда нужна для какого-то виндо-специфичного софта (и это главная функция). При этом вашему проекту на питоне нужно что-то специфически юниксовое, а сам проект - для баловства, тестирования.
Во всех остальных случаях работай на сервере (в облаке) с соответствующей системой (linux, *bsd). В 3-5 команд всё поднимается и работает без вопросов.
Разрабатывать можно на любой системе с текстовым редактором.

Если не готов разбираться с неизвестным, не готов осилить эти 3-5-10 команд + git, то какой смысл трогать программирование? Там же объём необходимых к усвоению знаний на порядки больше.