Вероятно вам как знакомому с вашей инфраструктурой, кажется что задача описана идеально. Но у меня например как у стороннего наблюдателя, после нескольких прочтений, пазл не сложился.
Во-первых смысла отключать кэш никакого нет, если реципиент внутренний то Exchange для доставки использует адрес в legacyExchangeDN.
Во-вторых, использует он адреса x500 только для внутренних реципиентов, и во внешние организации (будь они хоть Exchange хоть Sendmail - доставляются по SMTP), и вот тут теперь про две организации Exchange, что вы хотели этим сказать, хотелось бы знать по-подробнее. И где ящик самого пользователя (в третьей?)? Как эти две организации связаны в целом?
Простой
Простой
