Полностью удаленная разработка на pycharm с virtualenv

Крайне советую начать с внедрения в эти проекты git или svn.
Это спасёт вас от множества фейлов в будущем, добавит дисциплины, даже если вы работаете один.
Возможность откатки до определённой версии(забагованная фича, просто откатываем до предыдущей версии и всё не надо восстанавливать в памяти где что и когда исправлялось), знание того какие вещи реально сделаны и когда(увы память не идеальна) при условии правильного описания и заполнения комитов, это очень важно.
Структурирование кода по комитам.
Не ленитесь давать описания комитам, вы делаете это для себя.
Разворачивание в новом окружении посредством пары команд.

По вопросу же конечно нужно иметь отдельный virtualenv для каждого из проектов.
Благо в pycharm это делается в меню Interpreter(http://www.jetbrains.com/pycharm/quickstart/configuring_interpreter.html) в два клика. Установка пакетов так же в два клика.
Могут возникнуть проблемы с пакетами доступными только под Linux но на этот случай может спасти виртуальная машина, либо Dual Boot.

У меня небольшой development vds, который я по сути использую как локальную машину, с него я запускаю только runserver, поэтому мониторить самому не надо, потом делаются коммиты и все заливается на рабочий сервер.

Так меньше проблем, этот vds только для разработки, там ничего случайно не сломается, сервер имеет один фиксированный ip если вдруг где-то есть привязки, быстрее работает т.к. находится в месте с хорошим каналом.