Имеется 1000 jpeg-ов, надо в уголок каждого автоматически впечатать растром его имя файла. Как?

Вот так, например, я вставлял имя файла на картинку:

for file in *png; do NM=$(bsnm $file); convert $file -gravity Center -pointsize 40 -annotate +100+200 "$NM" ${NM}l.png; done

python+PIL

Попробуйте поискать по запросу «image watermark».

Сначала поэкспериментируйте с утилитой convert, входящей в состав уже упомянутого пакета ImageMagick. Как раз в соседнем топике с ее помощью впечатывали дату, посмотрите. После этого банальным циклом:

for img in *.jpg; do convert $img [нужные опции и все такое прочее]; done

Если вам важно качество результата, то, пожалуй, альтернатив нет — betterjpeg.com
Все прочие варианты предполагают пережатие картинок.

FastStone Photo Resizer с этой задачей справляется. Это пакетный обработчик изображений, помимо ватермарков умеет применять и другие эффекты в пакетном режиме.

Есть ещё интересный способ, это ECMAScript для Photoshop. Не то, чтобы он подходит для этой задачи конкретно (тут convert справится на ура), но инструмент очень мощный, в своё время выручал при автоматизации сложных эффектов.

а вот как автогенерить сам stamp:

$ convert -size 260x30 xc:transparent -font Arial -pointsize 24 -fill black -annotate +6+24 "your watermark" \
   -fill white -annotate +8+26 "your watermark" watermark.png
$ convert -size 260x30 xc:black -font Arial -pointsize 24 -fill white -annotate +6+24 "your watermark" \
   -fill white -annotate +8+26 "your watermark" -fill black -annotate +7+25 "your watermark" mask.jpg
$ composite -compose CopyOpacity mask.jpg watermark.png stamp.png