Как безболезненно перейти из офиса на удаленку?

Знаю, материалов по этой теме куча, да и здесь это не раз обсуждалось, но хочется предметных советов по моей конкретной ситуации от уютненького сообщества.
Последние два года работаю в офисе на позиции backend-разработчика на python, иногда чуть-чуть выполняю роль штатного dev-ops'a. В последнее время появилось острое желание переехать куда нибудь в место с более теплым климатом и, вместе с тем, перейти на удаленку, чтобы была возможность это самое место выбрать путем периодических переездов туда-сюда=)
Вопросов, собственно несколько:
1. Какими обязательным скиллами должен обладать в наше время middle бэкэндщик на python'e с зарплатой хотя бы в 1500 вечнозеленых?
Сейчас умею в бэкэнд на twisted, flask и немного tornado. Знаю linux на уровне продвинутого пользователя, могу настроить сервер, сломать и починить. Чуть-чуть могу в фронтенд (простенький spa на ангуляре осилю). Из очевидных пробелов в знаниях базы данных и юнит-тестирование, над этим сейчас начинаю работать.
2. Есть ли у кого то опыт одновременного перехода на удаленку и переезда? Первое время совсем вешаться можно, или терпимо? Нет желания повернуть время вспять?
Буду рад любым советам.