Как установить ОЧЕНЬ много приложений (~300) автоматически?

Решение разумеется есть, но скрипты установки за вас никто вам делать не будет. По крайней мере бесплатно. Создаете bat файл и прописываете запуск инсталяторов ваших игр с ключами тихой установки. Подробнее про ключи tiflohelp.ru/archives/290

обычно сисадмин решает несколько иную задачу: а именно установка программ на многих компьютерах.
принципиальное отличие это тестрование. вы не напишите скрипт, который гарантированно установит кучу программ без тестирования, а тестирование подразумевает установку.
ИМХО проще установить руками, если вам нужно сделать это один раз

Используйте автокликер, раз всё однотипно.

Используйте тихую установку (silent install) и батник. Для того, чтобы снять галочки в командной строке, надо будет попробовать запустить одну инсталляцию из коммандной строки вручную с ключом /? или /h (или ещё как, в разных инсталляторах по-разному). В базовом виде расписано тут
Если ставить этот набор или его части надо относительно часто, можно повозиться с Chocolatey: вручную опакетить, создать локальный репозиторий и потом устанавливать одной командой