Какой ЯП выбрать для написания реально кросс-платформенных приложений (Windows | OS X), с минимальной переделкой кода под каждую из оных? Какой из них гибче / популярней / удобней?
Вообще-то, больше всего под вашу задачу подходит Haskell, но популярность этого языка - спорный вопрос. Поэтому наверное вам все-таки нужен C++. Если речь о GUI, тогда с wxWidgets или Qt. Еще можно посоветовать Python / Ruby и прочие языки, но у них проблема в том, что они требуют наличия интерпретатора или виртуальной машины.
Почему никто не посоветовал язык Go? Сейчас под него пилят графические библиотеки (https://github.com/niemeyer/qml), язык очень маленький и очень мощный, быстрая компиляция, статическая линковка, поддержка множества архитектур, компиляция под любую платформу.
Простой
Средний
Простой
