Что сейчас актуально в сфере администрирования во фрилансе?

Плюсы фриланса вы вероятно уже знаете, расскажу о минусах:
Вы эникейщик, значит привыкли работать в режиме "хороший админ тот, кому не приходится много работать". Во фрилансе всё по другому.
Конкретно odesk заточен на повременную работу с контролем времени (со скриншотами и "индексом активности" мыши и клавиатуры). Это очень напряжный вид найма. В офисе мы постоянно делаем перерывы и отвлечения, а в повременке-с-контролем-времени заказчик может (и будет) вычеркивать такие периоды из оплачиваемого веремни. То есть фактически снижать ваш почасовой рейт. Ну или вы сами будете останавливать таймер, чтобы избежать конфликтов.
Реально это оборачивается очень длинным рабочим днем по низкой ставке. А ставка и без того будет низкой — индусы и прочие бангладешцы отчаянно сбивают цены.
И так будет продолжаться довольно долго, пока вы не наработаете много оплаченных часов и хорошую репутацию.
В общем это рабский труд, откажитесь пока не надорвали здоровье.

Я бы предположил, что автору стоит потратить несколько лет на работу в нормальной ИТ компании с достаточно широко развитой инфраструктурой, чтобы набраться реально опыта. После этого можно будет говорить о каком-то свободном плавании. Работа в корпоративной среде так же позволит лучше понимать заказчиков в будущем и не чувствовать себя посетителем зоопарка, где вроде все животные привычные, но по прежнему диковинные и непонятные.

Мне кажется, что это очень опасный подход.
Нужно изначально иметь возможность оказывать услуги в рамках своей квалификации и имеющейся ниши на рынке.
Иначе нужен весьма солидный запас денег, что бы было на что жить пока наработается клиентура и т. п.

Подход "подскажите что лучше изучить" - опасный.

Сужу ситуации в области фотографии. Тематика далекая, но суть та же.

Может необычный совет, но, если искать чему научиться - то лучше учись программировать. Этому можно более или менее научиться быстро и заказов больше чем в администрировании, где често требуется большой опыт.

Я занимаюсь проектами по Lync server. На oDesk очень мало специалистов по этому направлению. Всех нормальных спецов знаю по именам))