Возможно ли постепенная миграция самописного php-движка на популяный веб-фреймворк?

На мой взгляд, "перенести" сайт на новую CMS/фреймворк лучше с написание его с нуля. Таким образом вы сократите возможны ошибки в логике, да и ускорите процесс.
При этом, если бд нужна не новая, а использовать нужно старую - то тогда стоит задуматься об этом заранее. Здесь можно использовать уже существующую структуру бд, либо сделать так, что бы данные со старой бд перенеслись на новую структуру бд.

Да, все возможно. Большинство компаний, начинавших в 2012 годах и доживших до 2018 этим и занимаются - переводят свои проекты на "современную" архитектуру.
Сроки зависят от объема кодовой базы и выделяемых ресурсов, а также от адекватности разработчиков "велосипедов" (некоторые "велосипеды" действительно хорошо спроектированы).
Уверен, на хабре есть много информации на эту тему. Я писал о своем опыте.

Начинать нужно с общей архитектуры приложения, банальности вроде одной точки входа index.php, автозагрузчика, композера. Дальше нужно определиться со структурой приложения (понимание в какую папку складываем те или иные файлики). Потом уже внедрение DI контейнера (если вдруг нету), оборачивание вызова нового/старого кода каким то прокси (который решит вызываем старый код или уже есть реализация на новом коде).
Я бы сразу перешел на стандартный логгер. Дальше все зависит от того, что вас не устраивает в текущем приложении. Что болит - то и править первым.