Несколько SSL на одном домене?

Бывают сертификаты, выданные на несколько доменных имён (тот же LE так умеет).

В один файл несколько сертификатов "запихнуть" можно, но это делается для предоставления следующих в цепочке доверия сертификатов, а не дополнительных для других доменов.

То, что у вас что-то генерируется динамически не меняет сути дела - доменное имя в сертификате должно совпадать с открываемым в браузере, иначе получите ошибку.

Либо на разные домены отдаете разные сертификаты(SNI).
Либо должен быть один сертификат на несколько перечисленных доменов/wildcard.

Один сертификат может заверять несколько самых разнообразных имен. Называется это SAN - Subject Alternative Name и задаются они при создании запроса на сертификат. Изменить что-либо в сертификате нельзя. Обьединять два сертификата в один файл в Вашем случае бессмысленно - обьединяют их, когда необходимо, чтобы для проверки правильности сертификата в одном файле находился сертификат и все сертификаты CA, выдавших его вплоть до корневого.
Не знаю, как это делает LE, но в обычных CA указывается, что сертификат поддерживает SAN, а в собственном CA понятно , что Вы сами воротите что хотите.