Имеет ли смысл использовать актуальное ПО на веб-сервере?

Разумеется всё зависит от конкретного проекта или задачи сервера. В некоторых случаях можно вообще никогда не обновлять. Но всё же обновляться лучше регулярно, главное чтобы ничего не ломалось, а для этого сперва надо тестировать/обкатывать.
Вот типичный пример, с которым я сталкивался в том или ином виде. Допустим есть сервер с одним крупным проектом или кучей мелких сайтов, которые создавались лет 5 назад или ранее. На них ничего не обновлялось и используется версия php 5.1-5.2. Попытка обновиться хотя бы до 5.3 во-первых вызвала трудности обновления сервера (стояла убунту 8.04 со своими какими-то неведомыми настройками), во-вторых, при тестировании на новой версии часть веб-проектов не завелась, одни баги лечились легко, а другие были порыты где-то в недрах древних CMS. В итоге пришлось делать вторую чистую виртуалку и переносить то, что можно было перенести.
Чтобы подытожить, в результате отсутствия своевременных обновлений была потеряна куча времени. Если бы миграция на новые версии происходила постепенно, то трудозатраты были бы распределены более равномерно. Я говорю и о серверном софте, и проектах.
Ну а ставить заплатки это вообще не обсуждается.

Читайте changelog для каждого софта, увидели исправление exploit например, обновить обязательно. В остальном решайте сами. Только не забудьте протестировать новую версию.