Можно поступить следующим образом. Навыки кодинга приветствуются....
- установите плагин ACF
- создайте поле "изображение" (можете возвращать массив или ссылку)
- примените поле к пунктам меню.
- создайте кастомный walker для меню, в котором получайте картинки для каждого пункта меню.
- а дальше остается интегрировать это все дело в html, css, php
Другой вариант - платный плагин Ubermenu. Не уверен, что это то, что нужно вам... но он может показыать картинки для каждого пункта меню...
