Проброс флешки без перезагрузки гостевой ОС в Proxmox?

Таки нельзя. Proxmox при изменении настроек USB-проброса требует остановки процесса обработчика ВМ для перечитывания маппингов, как следствие, ВМ нужно не просто перезагрузить, а выключить и потом включить. Впрочем, можно пробросить в машину порт USB вместо конкретного устройства, тогда подключение-отключение устройства в этом порту USB будет добираться до гостевой ОС, и она уже будет обрабатывать событие так, как если бы этот порт был её собственным. https://pve.proxmox.com/wiki/USB_Devices_in_Virtua... тут есть инструкция как забросить порт в ВМ.

Можно.
Войти в нужную VM.
qm monitor <#vm>
и выполнить
device_add usb-host,hostbus=<#bus>,hostport=<#port>,id=<#any_id>

Assign Devices to an already Running VM