Во-первых, чтобы assoc сработал cmd надо запустить от имени администратора. Во-вторых, скорее всего у вас уже есть ассоциация python с py-файлами. Наконец, судя по скриншоту у вас куда большая проблема, чем невыполняющаяся команда assoc - у вас миграция не выполнилась.
