Если удалить куки сайта в браузере и включить прокси, сможет ли сайт меня идентифицировать?

Есть множество других способов.

Какие например?

Вообще это называется: browser fingerprinting, и самый известный в рунете пример это evercookie, но есть и другие статьи на русском
https://www.google.com/search?q=habr+fingerprint

Если вам нужна анонимность, то читайте про whonix, tails, tor-browser и все такое.
Потестить свой браузер можно здесь:
https://panopticlick.eff.org/
https://amiunique.org/
https://browserprint.info/
https://browserleaks.com/

Сайты, которые действительно противодействуют использованию одним пользователем множества аккаунтов, применяют комплексные методы fingerprinting-а, которые могут включать даже косвенные признаки. Вот вам пример набора инструментов, который использует сразу множество факторов для идентификации: https://github.com/samyk/evercookie

Не факт.
Есть множество других способов.

Только для сайтов, которым на самом деле пофиг на это. Сайты, которые реально противодействуют многократным логинам, применяют различные методы типа "отпечатка браузера". Их тоже можно надуть - ну, по крайней мере, попытаться - через множество виртуалок, но это заметно повышает уровень вхождения :) на что собственно и рассчитано - отсеять школие :)

Если Вы будете делать одно и то же действие с разных ПК и одинаковым временным интервалом (и/или переходами), то никакие куки или заголовки не нужны, чтобы понять что это снова Вы.

достаточно высокую степень анонимности (в рамках поставленной задачи) дает обычный firefox если использовать профили.

если дополнительно к ним использовать подмену UserAgent и динамические IP или прокси - обходятся сайты с "самой крутой" защитой. один минус - рекапча жутко ненавидит динамические IP