Прописать в ChrootDirectory /var/www/site_dev/assets. не могу, поскольку права на запись в /var/www/ нужны многим группам пользователям.
Не совсем понимаю, как права других пользователей связаны с Chroot'ом, в Вашем случае... Ну да не суть.
Есть вариант забирать кроном каждую секунду фаилы из /home/%u/ и перемешать в кнечную папку, но это както не правильно.
Крон изначально запускается 1 раз в минуту (минимум) и не очень приспособлен для того, что бы делать что-то каждую секунду. В этом случае, проще было бы написать скрипт с бесконечным циклом и не забивать крон как минимум 60-ю заданиями (что бы они запускались через секунду). А если правильнее - использовать для этого какую-то систему синхронизации, например,
Rsync.
А ещё можно попробовать
mount --bind, не знаю, поможет ли это в Вашем случае, но попробовать стоит.
