SSL error при использовании pip?

Например так:

pip --trusted-host pypi.org --trusted-host files.pythonhosted.org install --user --upgrade pip

Решил, переустановкой python

Сперва проверьте сетевую связанность, вот мой провайдер взял и забанил bugs.python.org, mail.python.org и прочие сервисы которыми обновляется pip, чисто случайно выяснил что такое поведение было вызвано блокировками роспотребнадзора (в базе ip). Проверку можете сделать через opera-vpn.