Можно ли безпроблемно зашифровать уже зашифрованный файл?

когда шифруете файл, то на выходе получается файл. а файл можно зашифровать.

Ну сбои всегда возможно. Из-за глюков памяти или носителя, например, из-за ошибок в алгоритме шифрования, которые на определенном наборе данных проявляются.

Зашифрованный файл для другого контейнера ничем не отличается от любого другого файла. Только для получения данных эту капусту из шифрований замучаешься разбирать.

Можно.

Конечно у вас будет сбой, на то она и криптография. Вы не сможете расшифровать текст одного алгоритма другим алгоритмом.
Ваши действия должны быть следующими при шифровании:
- исходный текст
- алгоритм (1)
....
-алгоритм(n)
- зашифрованный текст.

Дешифровании:
-зашифрованный текст
- алгоритм (n)
....
-алгоритм(1)
-исходный текст

Только в таких последовательностях это работает. Нельзя путать последовательности алгоритма, иначе никогда не получите исходный текст.
P.s зачем вам шифровать 2 и более раз текст? Подумайте что произойдет если последовательность будет нарушена вашими программами.

Можно. Хоть десять раз шифровать. Только неудобно будет потом десять паролей вводить.

JFYI: Гуглить фразу "сорок тысяч обезьян в .опу сунули банан"