Вёртска сложного блока?

Во-первых, ударить дизайнера, сломать ему руки и запретить работать где-либо, во-вторых сделать так, как сказал webdev341 и в media запросах изменять положение.
Если тебя держат в заложниках и заставляют такое делать - делай как описано выше, если нет, то сделай все что бы доказать заказчику, что это плохо, ведь это ОООчень плохо!

Хм.. Ну точно стоит сделать блок картинка-описание-номер. Номер, к стати, хорошо бы сделать через counter и псевдоэлемент.
Раскидать эти блоки можно марджинами(+ и -) или, да, тем же абсолютом.
Что касается траектории, то ее лучше сделать отдельной картинкой и поставить на фон контейнеру.
Если есть задача отзывчивого-интерфейса, а не просто адаптивного, то можно подумать что-нибудь с svg (я про привязку траектории к блокам), хотя не уверен в возможности этого, но посмотреть можно, это интересный кейс.

Белорусский дизайн) Верстать гридами и вкладывать друг в друга или с позиционированием плясать.

Верстать цельной картинкой, запросив у дизайнера три-четыре варианта картинки под разные разрешения.