Массовая оптимизация изображений на сервере, как?

Image Magick

Можно скачать все изображения, оптимизировать, - и закачать обратно с заменой.

Также для PHP есть библиотека GD, но не уверен, что она умеет оптимизировать. Уровень компрессии можно указать при сохранении максимальный, например. Но всякие хитрые способы сжимать до упора - вряд ли есть.

Если есть рут, установить следующие пакеты и запустить в корне сайта

find . -type f -name "*.jpg" -exec jpegoptim --strip-all --max=80 {} \;
find . -type f -name "*.jpeg" -exec jpegoptim --strip-all --max=80 {} \;
find . -type f -name "*.jpg" -exec jpegtran -copy none -optimize -outfile {} {} \;
find . -type f -name "*.jpeg" -exec jpegtran -copy none -optimize -outfile {} {} \;
find . -type f -name "*.png" -exec optipng -o7 {} \;
find . -type f -name "*.png" -exec pngout {} \;