С чего начать изучение Adobe After Effects?

Ну для начала советую освоить на базовом уровне Premiere ибо в нём удобно делать некоторые вещи для графики в AE( озвучка, работа со склейками итд).
AE лучше учить для начала по урокам( их тонна на YouTube) а дальше уже просто брать инфографику в сети и пытаться её повторить постепенно набивая руку.
Из личных советов:
1- Не бойся большого количества ключей анимации и всегда ставь их в нужные места( порой даже один слетевший ключ может существенно портить картинку).
2-Если есть шансы делить проджект на части, то делай именно так(меньше нагрузка на систему и в случае правок легче найти проблему и решить её).
3-Постоянно практикуйся, толку от уроков не будет если ты не будешь всё пытаться делать.
4-Посмотри уроки по азам анимации(для рисования) ---> Видос
Здесь не всё тебе будет нужно, но некоторые вещи стоит запомнить(про фазы анимации например)
5-Сразу старайся адаптироваться к горячим клавишам, это значительно ускорит твою работу в будущем

Из плагинов лично я использую Duik ( для анимации персонажей, для начала тебе не нужен будет, но в дальнейшем может пригодиться, уроков в сети много) и Elementor (для импорта и работы с 3д модельками из 3дмакса).

1. Как выглядят этапы прокачки в АЕ? Кто есть эксперт? Кто мидл? Что каждый из них должен уметь делать?

Мидл - простая анимация, знание эффектов, 2д трекинг, 3д камера, кеинг, ротоскоп, цветокор.
Эксперт + 3д трекинг, интеграция 3д, партиклы, плагины типо Трапкода.
Мастер + скрипты, программирование, пресеты итд.

2. С чего начать? Тыкать вручную? Делать упражнения? Смотреть гайды?

На русском смотреть Гайды / делать упражнения.

3. Какие дополнительные полезные сервисы/проги используют те, кто работает в АЕ?

Cinema 4d, Mocha, Trapcode, Boujou 3d.

4. Накидайте пожалуйста полезных ссылок для новичка

https://www.videocopilot.net/

Есть цель ворваться в АЕ. Планирую делать короткие ролики с эффектами, анимации для веб-дизайна и т.д
- анимации для вебдизайна делаются в других приложениях. AE используется чаще как VFX и инфографика. Я лет 10 назад интересовался АЕ, но за 10 лет не думаю что многое поменялось.

1. Как выглядят этапы прокачки в АЕ? Кто есть эксперт? Кто мидл? Что каждый из них должен уметь делать?
- большой упор на VFX делают в Базилевс студии в Москве. Там есть обучение. Когда то давно, когда интересовался видео, была большая хотелка учиться там.

Этапы прокачки
- понимание адоб продуктов. В AE вы будете сталкиваться и в фотошопе, и в премьере, и в других смежных программах. Для больших проектов у вас помимо самых навыков сборки по ТЗ, должно быть понимание основных моментов продакшена. О так же основы композиции.
- импорт файлов, работа с таймлайном, экспорт файлов
- цветокоррекция
- работа с psd, слоями, камерами, освещением
- работа с кейфреймами, функциональное написание кейфреймов
- работа с 3д (maya/cinema4d)
Это если кратко.

2. С чего начать? Тыкать вручную? Делать упражнения? Смотреть гайды?
Начните с руководства, в нем всегда сможете подчерпнуть основы.
Youtube в помощь.
Особенно, уделите внимание урокам Andrew Kramer по AE, жффектные и веселые уроки.

3. Какие дополнительные полезные сервисы/проги используют те, кто работает в АЕ?
photoshop / premiere точно
davinci - для маньяков цветокора
maya / 3dmax / cinema4d - 3 рендеры