Можно ли начать разговор о переоценке стоимости выполнения проекта, если вас уже выбрали исполнителем?

Можно.

"Такая ситуация" бывает слишком разная, нюансов тысячи, поэтому никто в вашу ситуацию не попадал.

А начинать переговоры можно всегда, другой вопрос как вы их проведете. Опять же только вы сможете это решить.

Нужно, всегда это делаю если что то пошло не так

В зависимости от того насколько дорожите репутацией и какой по объему проект. Если вам придётся его делать 3 дня вместо двух, то можно забить и молча понести ответственность за свой косяк. Если 3 года вместо 2, то извиниться и сообщить клиенту.

Да можно, никаких проблем.
если проект не точно такожей как вы делали до этого - то у вас гарантированно будет уточнение деталей и обнаружение подводных комней во время разработки.
Современные подходы решают "неопределенность" со сложностью и обьмемом работ через итеративную гибкую разработку. Тоесть вы делаете сначала грубый набросок сервиса (очень очень примитивный не рабочий прототип), потом на каждом новом этапе работ начинаете проработку его деталей, и берете оплату и фиксацию обьемов работ на одну такую итерацию по улучшению.
Я обычно предлагаю 4-5 таких итераций, что позволяет например сделать более менее функциональный сервис, на сколько он будет функциональный только время покажет, если заказчику будет мало он просто докупает у меня дополнительные итерации.
На каждой итерации у заказчика есть рабочий проект, просто разный по количеству и качеству проработки деталей, поэтому нет каких-то проблем с тем, что что-то не учли, или что-то нужно добавить, на каждом этапе это дополнительно обсуждается.
Нужно просто понимать, что для подавляющего числа уникальных проектов, такие итерации просто могут быть бесконечны (пока сервис существует всегда будет что-то что еще нужно добавить или улучшить).