Как решить вопрос с LEFT JOIN?

можно наглядный пример?

Блин, че я туплю...
SELECT SUM(o.total) FROM order o

У Вас в наглядном примере вообще никак не используется order_history, кроме как для добавления дублей, от которых Вы хотите избавиться. Так что на данный момент какой вопрос - такой и ответ.

Наглядный пример использования самой оконной функции.

order_history нужен для фильтрации по дате
SELECT SUM(o.total) as total
FROM
" . DB_PREFIX . "order o
LEFT JOIN
" . DB_PREFIX . "order_history oh
ON o.order_id = oh.order_id
WHERE
o.payment_code = 'cod'
AND o.order_status_id NOT IN (7,21)
AND oh.order_status_id = 16
AND MONTH(oh.date_added) = MONTH(NOW()) AND YEAR(oh.date_added) = YEAR(NOW())

SELECT SUM(t.total) FROM (
  SELECT MAX(o.total)
  FROM 
    order o 
  LEFT JOIN 
    order_history oh ON o.order_id = oh.order_id
  WHERE 
    o.payment_code = 'cod' 
    AND o.order_status_id NOT IN (7,21) 
    AND oh.order_status_id = 16
    AND MONTH(oh.date_added) = MONTH(NOW()) AND YEAR(oh.date_added) = YEAR(NOW())
  GROUP BY o.id
) t

похоже даже оконная фунция не нужна. Просто удалить дубли.

Вариант с окошком:

SELECT SUM(FIRST_VALUE(o.total) OVER w)
FROM order o 
  LEFT JOIN 
    order_history oh ON o.order_id = oh.order_id
WHERE 
  o.payment_code = 'cod' 
  AND o.order_status_id NOT IN (7,21) 
  AND oh.order_status_id = 16
  AND MONTH(oh.date_added) = MONTH(NOW()) AND YEAR(oh.date_added) = YEAR(NOW())
WINDOW w AS (PARTITION BY o.order_id ORDER BY oh.date_added
                    ROWS UNBOUNDED PRECEDING);

Кажется примерно так.

Сергей Тихонов, благодарю