Как понять какой дизайн лучше?

Никак. Только цифры. Хватит уже измерять качество дизайна своим внутренним эстетом.

Чтобы оперировать понятиями "лучше" и "хуже", то нужно ввести для объекта какую то объективную количественную оценку. В противном случае всё очень субъективно.
А какую количественную оценку вводить - уже зависит от задач бизнеса. В большинстве случаев она выражается в количестве получаемой бизнесом прибыли. То есть можно при прочих равных условиях сравнивать сколько прибыли даёт один дизайн и сколько другой. Это и будет вашим "лучше" и "хуже".

Для этого должно проявится, так называемое "чувство прекрасного", но на самом деле все проще. Макет определяется по нескольким критериям:

1. Выполняет ли дизайн минимальные потребности пользователя?
2. Выполняет ли дизайн цели бизнеса?
3. Достаточно ли четко предоставлена суть сайта?
4. Насколько удобен сайт?
5. Насколько много будет зарабатывать сайт?

Чтобы ответить на эти вопросы - нужно проводить анализы, у профессионалов есть уже четкое представление, как примерно должен выглядеть "хороший сайт", поэтому они могут сходу дать оценку и обосновать ее. Однако в нынешнем веке и профессионалу свойственно ошибаться, та функция которая кажется абсурдной, иногда приносит невероятный буст по доходам.

Поэтому могу четко сказать - это приходит с опытом.

тот, который нравится заказчику

первая картинка лучше.

никак не определить самому.
только дать другим людям поглядеть.

зависит от того, что, как и для кого вы будете через этот сайт продавать

Первый вариант лучше из соображений юзабилити и, как следствие, будущей конверсии сайта.
Например, в шапке контакты, полноценная корзина, поиск и т.д.

Какой ответ лучше?

Вам сюда

Очевидно второй вариант лучше. Там красивая деваха.