С каких версий браузеров начинать тестировать кроссбраузерность?

Дать однозначный ответ на данный вопрос невозможно. Всё зависит от проекта и его аудитории. К примеру, тот же VK поддерживает до сих пор IE8. Да, там работает только базовый функционал, но между тем. Или та же страница Google: она до сих пор работает на устройствах 20-летней давности с Netscape.

Обычный для меня список на конец 2018-го года: IE11, EDGE 12+, Chrome 49+, Firefox 50+, Android Chrome 50+, iOS Safari 10+, Desktop Safari 10+. В зависимости от проекта, он может как сужаться, так и расширяться.

Вот какие в ТЗ написаны, с таких и начинайте )

В целом делается так: определяете целевую аудиторию.
Дальше анализ - в каких браузерах она сидит.
Дальше волевое решение - либо вкладываться в поддержку старых браузеров, либо экономить ресурсы на разработке, но при этом лишиться незначительной части пользователей.

Это должен сказать заказчик проекта.

Если это просто обновление сайта - то у вас есть данные со старого сайта. Посмотрите кто к вам приходит, на каких они браузерах.

У меня на разных проектах весьма и весьма по разному.

Проекты, где и IE8 требуется принципиально, несмотря на число пользователей с этим браузером около 0,7%. Но заказчику принципиально.
Есть проекты, где только свежие браузеры и это достаточно. Несмотря на то, что процент на старых браузерах около 7%, мы их все равно игнорируем.

Решать заказчику.
И, кстати, это изначально должно быть оговорено в задаче, так как влияет на трудоемкость.