Будет ли работать пересекающаяся маршрутизация?

Будет ли ошибкой данное уточнение маршрута?

Нет

Важна ли метрика?

Чем меньше, тем лучше маршрут. Зависит также от протокола маршрутизации.

не совсем логичное

Ничего нелогичного тут нет.

если у вас один интерфейс

-нет , интерфейсов несколько.
Объясню проще, скорее всего меня неправильно поняли. Это vpn server - который при коннекте отправляет клиенту таблицу маршрутизации. В ней уже заданы маршруты для заблокированных ресурсов (и только для них) - остальное от клиента идет напрямую, минуя vpn. Но иногда прописанные заблокированные ресурсы дополняются (будут дополнятся условно скриптом) который может включить конкретный адрес дополнительно. Метрика по сути в данном случае не важна.
Меня интересует как сама программа маршрутизации читает правила. Если она прочитала из конфига - всю подсеть отправлять в интерфейс vpn-а (не важно с какой метрикой), а затем ей приходит дополнительно один ip адрес из той же подсети (тоже по сути не важно с какой метрикой) - она не отменит предыдущее правило ?

если в том или ином виде будет route add - то это будет именно добавление строчки, при одинаковой метрике - в общем случае поведение (порядок поиска среди подходящих маршрутов) будет неопределенным, но наиболее щепетильные реализации могут попробовать сортировать от более узких диапазонов к более широким...
Хотя совершенно не исключена ситуация и fifo варианта...

Наверное более тяжелым, но своего рода "гарантированным вариантом" было бы удаление всех маршрутов и добавление их снова, а вот "слиянием" пересекающихся маршрутов - тогда надо бы озаботиться на своей стороне - т.е. сливать клиенту уже заведомо неперехлестывающиеся маршруты... даже ценой вздутия числа строк.