Вывод данных в Flask?

for filename in os.listdir(WATCH_DIRECTORY):
        file_data = os.path.join(WATCH_DIRECTORY, filename)
        try:
            with open(file_data, 'rb') as file:
                data_local = pickle.load(file)
                file.close()
                print(data_local) # здесь вывод данных с одного файла, открытого в данный момент
                g.data_local = data_local # здесь значение g.data_local затирается последним (на каждой итерации)
                return g.data_local().all()

У вас на каждой итерации цикла, значение g.data_local затирается
и в результате в шаблон вьюхи попадают данные только из последнего файла

1. Не очень понял, зачем вы использовали g. Просто для накопления данных в процессе обработки хватило бы и обычной переменной, а для хранения данных между запросами она не применима (Смотрите замечание на этот счет).
2. Если вы сами ловите исключение, то и обрабатывать его лучше полностью, с указанием шаблона и кода ответа. На вашу проблему это не влияет, но это просто хорошая привычка, не делать ни чего, или доделывать до конца.
3. Что подразумевает return внутри блока with? Если объявить переменную аккумулятор значений из файлов выше цикла по файлам, и вместо g.data_local ... и return ... написать код отправки прочитанного значения в накопитель, например как здесь, а потом передать содержимое аккумулятора в шаблон, под именем peopls, не получится именно тот эффект, которого вы и добивались?

Пара мыслей помимо вашего кода:
Какова дальнейшая судьба файлов, которые вы уже обработали, вы будете их читать опять, при следующей итерации? Если файлы будут добавляться достаточно часто, то каждый следующий запрос будет работать дольше предыдущего. Может стоит еще раз подумать?
В зависимости от объема файлов и/или их количества, в особо тяжелых случаях, вы можете упереться в лимит времени ответа. Чинится это легко, но помнить об этом стоит.