Как организовать такую структуру сайта на Wordpress?

Да можно сделать 100% как на этом сайте.
Что значит как Вам такое организовать в админке? Наверное никак, Вам нужен дизайнер и верстальщик чтобы сделали дизайн, потом натянули дизайн уже на wordpress, а потом Вы зайдете в админку и внесете данные.

PS. Цена ИМХО в пределах 30-50т.р.

Если только путь:
создаете рубрику Аренда спец техники, подрубрику Аренда экскаватора, потом еще подрубрику Гусеничного, затем создаете запись с подподрубрикой Гусеничного

В постоянные ссылки пропишите шаблон: /%category%/%postname%

В functions.php пропишите:
add_filter('category_link', function($a){
return str_replace( 'category/', '', $a );
}, 99 );

1) иерархически расположить страницы (указать родительские и дочерние).
2) создать таксономию кастомную и кастомный тип записи. (этот вариант больше подойдет). Это как Записи и Рубрики записей, только созданные под вашу задачу.