Как привязать кнопки к каждому видео отдельно?

У вас в коде полная каша, вы на все кнопки вешаете один и тот же обработчик, который берёт media из глобальной области видимости, а оно после первого цикла является последним плеером, вот работающий( но не хороший ) код https://jsfiddle.net/qf8rsbtw/ .
Чтобы не вешать все обработчики циклом можно использовать делегирование https://learn.javascript.ru/event-delegation .

Так вы делаете media.play(), но при этом у вас в media хранится только последний элемент...

Навешивайте события клика по кнопкам в цикле где вы задаете переменную media... Короче говоря я бы переписал полностью... Делал бы цикл по видеозаписям и брал бы паррент т.е класс media-wrapper и в нем уже искал кнопки и после навешивал бы на найденные кнопки события... как то так... лень писать код... ;3 Думаю суть передал...