Здравствуйте!
1) Зачем вы пытаетесь имопртировать статьи, вместо того, чтобы перекинуть весь сайт целиком на хостинг? Быстрее будет через ssh. А потом уже обновить версию ВП, плагины, темы и т.д.
2) На некоторых хостингах я встречался с такой ситуацией, когда плагин WP All Import не работал. Не помню точно, в чем было дело, но проблема была в хостинге. Они в целях безопасности блокировали некоторые запросы. Разумеется, проблема устранилась после того, как я написал им. Но это актуально для shared хостингов. Вряд ли на vps/vds вы столкнетесь с этим.
3) Обычно, когда требуется импортировать огромное кол-во записей с медиа, то я поступаю следующим образом. Скачиваю все медиафайлы и заливаю их на рабочий сервер. Разумеется в xls/csv файле, который вы хотите импортировать нужно заменить пути к файлам. А дальше импортирую. Так они легче импортируются, чем это может быть при импорте извне.
Ну или же, юзать REST API
.){kind=link}