Условие для hasMany с связной таблицей?

Если нет доставки, то и в delivery будет пустой массив, я бы даже не создавал столбец hasDelivery, так как он избыточен, по наличию связанных строк и так ясно hasDelivery или нет. Так что не вижу проблемы, но можно попробовать так:

public function getDelivery(){
        return $this->hasDelivery ? $this->hasMany(Delivery::className(), ['product_id' => 'id']) : null;
}

если конечно в hasDelivery boolean и т.д.
Но Вы юзаете with так что там все равно 1 запросом все связи тянутся. Зачем городить тут что-то? В любом случае 2 запроса будет. 1 забирает продукт/продукты, 2-й связи к нему/ним. Так что Выкидываем столбец hasDelivery и заменяем методом в модели. Что-то типа:

public function getDelivery(){
        return $this->hasMany(Delivery::className(), ['product_id' => 'id']);
}

public function hasDelivery(){
        return count($this->delivery > 0);
}