Сколько ролей и фич можно установить на winServ по максимуму?

Можно установить все и сразу. Здравый смысл подсказывает, что в управлении оптимально - один хост, одна роль. Реальность говорит - ищи компромиссы. Практика - держи ДК отдельно от всего.

Ровно столько, сколько влезет, без вреда для здравого смысла.

Одна роль, точка (см. ps). Возможно + связанные с ней роли и фичи. Больше не стоит. Виртуализация и/или контейнеры. Кластеры/репликация, живая миграция, резервирование. Это то, что надо использовать. Ато мультихомед dc, dns, dhcp, wins + терминальник с 1с и клиент-банком (которые за собой какой-нибудь интербейс притянет) + iis + какой-нибудь керио с парой сетевух, заодно и почтовик керио с джаббером, фтп .. и ещё чего-нибудь странного и экзотического, что тянет за собой черт знает что. В итоге систему не перезагрузить, какая-то хрень с мастер браузером твориться, а если еще кто-то джамбо фреймы на одной из сетевух включит - то удачи искать источники разных проблем, видели, больше не надо. А если сервер ляжет? Удачи всё сразу восстанавливать.
ps... С другой стороны если вы из-за этого ничего не потеряете - можете экономить таким адом. Тут играет насколько для вас ценна доступность и в некоторой мере целостность. Ничего страшного, если этот сервер пару дней в месяц полежит? Разумеется не факт, что по расписанию.