Возможно ли попробовать популярные фреймфорки на коленке?

Обычно люди так и обучаются - читают учебник, делают пет-проект. Если ограничиваться профессиональных ростом только в рамках рабочих задач, то рост быстро остановится и появится неприятная привязанность или к относительно узкому сегменту рынка или вообще к одному работодателю.

Ну с docker проблем нет, он отлично работает теперь и под windows хотя для бэкенд разработки я бы посоветовал вам поставить *nix(Linux или MacOSX).
Для первичного вкатывания да лучше книги(только не сильно старые, старше 2017 года уже не пойдут). Потом уже можно и на статьи смотреть. Прежде чем изучать Spring нужно выучить синтаксис Java, тогда вы не застряните в самом начале и не кинете всю эту затею.