я вижу это так:
1) сначала книги по базовым основам, их много, писать простые консольные скрипты, решать задачки на сайтах типа checkio и codewars
2)изучить джангу, или можно сначала фласк, а потом джангу, попробовать сделать простейшее crud приложение с sqlite3 базой.
3)потом идешь на кэгл, вкуриваешь основы машинного обучения, ищешь какое-нибудь интересное прошедшее соревнование, заходишь в кернэлы и дискуссии, смотришь решения, которые дают хороший результат (часто победители выкладывают свои решения).
4)Берешь решение, обучаешь свою модель и запиливаешь ее на свой джанго-сайт, типа приложение "предсказываем то-то то-то"
5)идешь устраиваться джуном, всем показываешь свое приложение.
