Правильно ли делать для каждой страницы многостраничного сайта свой файл стилей?

There's not a universal best practice for doing it. Generally for large projects, it is recommended to separate css among multiple files for debugging and maintenance during development.

1) Собирайте стили в один общий файл, который точно пригодиться на всех страницах
2) Для страниц с индивидуальным дизайном делайте отдельные файлы стилей. Обычно даже на таких страницах есть общие элементы. Поэтому получиться: общий + индивидуальный стиль.

В общем случае - собирать
Если у вас много посадочных с различным дизайном - смотреть на поведение и делать под них индивидуальный цсс

Если у вас файлы стилей будут отличаться на каждой странице - хреновый же у вас дизайнер ;)